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チャレンジアカデミー上杉は、中高生が多いため、将来へ向けたさまざまな取り組み・経験を積むことができます。これまでにも炊事やクッキー作り、アクセサリー作りなど手先を使う取り組みや、生活スキルを上げる活動など幅広く行ってきました。また、長期休暇の特別プログラムでは、就労継続支援Ｂ型事業所や就労移行支援事業所などへ作業体験や見学も取り入れています。どの取り組みも将来を見据えた活動となっているのが特徴です。